في وقت يُعتبر فيه جمع السيارات عادةً استثماراً مربحاً... تتحدى سبعينية بريطانية هذا المفهوم عبر اقتنائها 50 سيارة قديمة الطراز، وتقودها جميعاً ممارسة هوايتها الاستنثنائية. ترى جين فايتسمان أن جمع السيارات لا يتعلق بتحقيق الربح، بل الاستمتاع بكل لحظة تقضيها خلف عجلة القيادة. وذكرت أنها شيّدت مرآباً ضخماً تركن فيها مجموعتها القيمة التي تضم سيارات ودراجات نارية وبخارية. 
أكدت في تصريح إلى صحيفة "نيويورك بوست" أنها لا تخطط أبداً للتخلي عن سياراتها. وتحرص على قيادتها بانتظام، كي لا تتعرّض للضرر. وإذ شدّدت على ضرورة الاعتناء بالسيارات، أكدت أنها بحاجة إلى الرعاية من خلال قيادتها وعدم إهمالها وتأمين لها كل ما تحتاج إليه من صيانة.
تعتبر جين فايتسمان أن قيادة السيارات هي متعة شخصية، إذ تشتري سياراتها بناءً على ذوقها، ولا يهمها الاستثمار أو المتاجرة. وتقول جين إن "قيادة سيارة رائعة قادرة على تحسين مزاجها حتى في أسوأ الأوقات". نشأ شغف جين فايتسمان بالسيارات منذ الصغر، تأثراً بحب والدها لسيارات "جاغوار"، ثم انتقل أيضاً إلى شقيقها. كما أن البيئة العائلية التي نشأت فيها كانت العامل الأساسي في تكوين هوايتها في جمع السيارات، من بينها زوجها الذي كان يشترك معها في هذه الهواية.