في كتابه الصادر عام 1987، «فن الصفقة»، والذي يكشف فيه عن نهجه في معاركه، يُلخص دونالد ترامب جوهر «منهجه»: «أسلوبي التفاوضي بسيط للغاية.  أطمح إلى أهداف عالية، ثم أواصل الضغط، والضغط، والضغط أكثر فأكثر للحصول على ما أبحث عنه»، يكتب عن المعارك المريرة التي خاضها لسنوات في مانهاتن. ويتابع: «في سوق العقارات في نيويورك، تواجه بعضًا من ألمع وأشد وأشرس الناس على وجه الأرض. أحب أن أواجه هؤلاء وأهزمهم»
. من الواضح أن هذا الميل للتصعيد، الذي رافق صعوده إلى السلطة في مستنقع الغطرسة بين أسماك قرش الرأسمالية في «نيويورك»، قد كُتم عمدًا في مواجهة روسيا خلال الفترة الأولى من ولاية الملياردير الثانية.  كمـــــا لــو أن بوتين يستحق معاملـة خاصة. يعتقــــد مصدر أمريكي: «إنـه على الأرجــــح الرجل الـــــذي يُعجــــب بــــــه ويخشــــاه أكثــــر من غيـــره على الســـاحة الدوليـــة». من يناير إلى أوائل يوليو، أظهر ترامب استعداده لإذلال حلفائه، وإساءة معاملة كندا، وتهديد غرينلاند، لكنه لم يكن مستعدًا للتنمر على بوتين.  هو، الذي أوصى في كتابه «فن الصفقة» بـ»ألا نحاول أبدًا عقد صفقات دون استخدام نفوذ»، بدا مستعدًا للتنازل عن جميع ممتلكاته قبل بدء «المفاوضات»، مُذعنًا لجميع رغبات سيد الكرملين بسذاجة مُذهلة.
بعد مكالمته الهاتفية الأولى مع بوتين، أعلن ترامب منذ البداية، عبر مبعوثه الخاص ستيف ويتكوف، وهو صديق له في مجال التطوير العقاري، أن على أوكرانيا التخلي عن انضمامها إلى حلف الناتو وقبول خسارة المناطق التي تحتلها موسكو.

 كان بإمكان ترامب، مع ذلك، استغلال فوزه الانتخابي للضغط على بوتين. لكنه بدلًا من ذلك، استدعى فولوديمير زيلينسكي إلى المكتب البيضاوي لإذلاله علنًا، بينما دخل في مفاوضات موازية مع موسكو لإحياء العلاقات الروسية الأمريكية. 
ألن يكون رائعًا لو استطعنا العمل معًا؟» كررها بلا هوادة. كاد التخلي عن أوكرانيا، وهذه اليد الممدودة للرئيس الروسي، أن يُرسما ملامح انقلاب التحالف، حيث بدا ترامب مستعدًا للتواطؤ مع الكرملين على حساب الأوروبيين والأوكرانيين. ورغم العنف الروسي اللامحدود، والأكاذيب، والحرب الهجينة التي تشنها موسكو علنًا ضد الغرب، لم يكن ترامب أول من مارس الانفتاح. فقد حاول بوش، وأوباما، وترامب الأول، وبايدن جميعًا استرضاء دب الكرملين. ورغم المذبحة في الشيشان، اعتقد جورج دبليو بوش، بعد أحداث 11 سبتمبر، «أنه يرى روحه في عينيه». ورغم الحرب الجورجية وغزو شبه جزيرة القرم، اعتقد باراك أوباما أنه من الممكن التوصل إلى اتفاق مع روسيا بشأن «القضايا ذات الاهتمام المشترك» مثل سوريا والطاقة النووية. حتى بايدن، الذي اعتبر الرئيس الروسي «قاتلاً»، دخل في حوار معه حول الطاقة النووية عام 2021 في جنيف. لكن بالنسبة لترامب، كانت هذه الرغبة في الحوار أقوى لأن عالم الأعمال الروسي كان دائمًا وسيطًا لإمبراطوريته العقارية، حيث أنقذها من الإفلاس في أواخر الثمانينيات، ثم عاد للظهور في فلكه بانتظام غامض أثار شكوكًا حول عمليات تصيد احتيالي للكرملين. لم ينتهِ الشك أبدًا، حتى وإن بدا من الصعب تصور أن الرئيس الحالي ملزم بأي تسوية، نظرًا لشخصيته وتاريخه. على أي حال، بالنسبة لترامب، لطالما بدا التعامل مع موسكو أمرًا بديهيًا، وهو هدف يتشاركه أولئك الذين يدعون إلى التركيز على احتواء الصين. 
إن الانبهار الذي يُبديه بوتين، الرجل القوي،أضف إلى ذلك قناعة الملياردير بأن جحافل الخبراء الذين حذّروه غير موثوقة، وأن تفكيره «المخالف» سيكون دليلاً أضمن من تقاريرهم المطولة. تُفسر هذه القناعة تكليفه ويتكوف بمهمة دبلوماسية تُضاهي الدبلوماسية الكلاسيكية والريبية التي جسّدها وزير الخارجية ماركو روبيو. يقول جيمس كارافانو، مستشار رئيس مؤسسة ليجاسي المحافظة: «لا يأخذ ترامب أي شيء على محمل الجد؛ إنه يُريد اختبار حدسه، وهذا ما فعله مع بوتين». ويُعلق جوشوا ميتشل، أستاذ النظرية السياسية في جامعة جورج تاون: «بصفته مُطوّرًا عقاريًا بارعًا، اختبر ترامب احتمال إبرام صفقة مع موسكو. لكنني لطالما ظننت أنه سينتهي به الأمر إلى الخلاف مع بوتين عندما أدرك أنه يتصرف بسوء نية!». كما كشف نهج ترامب التكتيكي عن الفكرة، المتجذرة في أمريكا، بأن التجارة الناعمة ستنتصر في النهاية على نهج بوتين المتشدد. هذا هو حدس الليبراليين، ومن هذا المنطلق، يُعد ترامب مثالاً يُحتذى به. 
في رسائله عن إنجلترا، كان الفيلسوف فولتير أول من أشار إلى هذه الفكرة الخصبة والساذجة، والتي وُلدت من رحم الحروب الدينية، والتي مفادها أن التجارة قادرة على تجاوز الاختلافات الثقافية. هذه الفكرة نفسها تُفسر ما حدث بعد عام 1991، عندما فتح بيل كلينتون أبواب منظمة التجارة العالمية أمام الصين. لكن هناك أمورًا لا يمكن التغلب عليها بالتجارة، كما يكتشف ترامب في موسكو، كما يقول جوشوا ميتشل. استغرق الأمر ستة أشهر، وعدة مكالمات هاتفية مع بوتين، لزعزعة هذه السذاجة الاستراتيجية. إن هجوم الصواريخ الروسية الشرس والمزايدة المفرطة من «القيصر» الروسي بلا خجل، أيقظا «التاجر» ترامب تدريجيًا على ضرورة توازن القوى، المؤيد بشدة للسلام من خلال التجارة. قبل أسبوعين، بدأ الرئيس الأمريكي يُعرب عن إحباطه، وغروره يعاني من رفض بوتين. أعلن قائلاً: «يقول بوتين كلاماً لطيفاً، ثم يقصف ويُوقع الكثير من الضحايا، لا يعجبني هذا!». ثم في 14 يوليو/تموز، وبحضور الأمين العام لحلف الناتو مارك روته، أعلن ترامب تراجعه عن قرار البنتاغون بوقف المساعدات لأوكرانيا. وبعد أن ادعى أنه لا يعلم مصدر هذا الأمر، أوضح أنه توصل إلى اتفاق مع الأوروبيين بشأن تسليمات طارئة من أنظمة الدفاع الجوي باتريوت، بتمويل أوروبي. لم تُعلن جميع تفاصيل الخطة، ولكن يُقال إن ترامب يستعد أيضاً لتزويد كييف بقدرات هجومية بعيدة المدى. 
 وهو تراجعٌ ينبغي أن يُعيد إلى الأذهان أولئك الذين خلصوا على عجل إلى أن أمريكا الترامبية قد خانت ترامب نهائيًا. تقول دانا وايت، المتحدثة السابقة باسم البنتاغون في عهد ترامب الأول: «كان ترامب يريد جائزة نوبل للسلام، لكنه اكتشف أن بوتين لا يريد السلام». وتضيف: «السؤال هو ما هو النفوذ الذي يملكه. يملك بوتين أوراقا قليلة، لكنها أوراق رابحة»، مؤكدة على دعم الصين واعتماد الهند على الطاقة. أصدر الرئيس الأمريكي إنذارًا نهائيًا مدته 50 يومًا لبوتين لاستئناف المحادثات، وإلا فسيتم فرض عقوبات ثانوية على الدول التي تتعامل تجاريًا مع روسيا. ووفقًا لصحفي واشنطن بوست، ديفيد إغناتيوس، سأل ترامب زيلينسكي أيضًا عما إذا كان بإمكانه ضرب مدينتي سانت بطرسبرغ وموسكو للضغط على روسيا، إذا تم تزويده بالأسلحة المناسبة. ونُقل عنه قوله إن روسيا بحاجة إلى أن تشعر بألم الحرب. نفى ترامب هذه المعلومات لاحقًا، ولكنها ربما لعبت دورًا في عودة الروس إلى طاولة المفاوضات في إسطنبول. قال جيمس كارافانو: «لقد تجاوز ترامب مرحلة اللاعودة وسيعيد تسليح أوكرانيا. إنه يؤيد أوكرانيا مستقلة وحرة، قادرة على الدفاع عن نفسها. ربما ارتكب بوتين خطأ حياته برفضه الصفقة المربحة للغاية التي كان يعرضها». وأضاف: «لن تكون هناك قوات أمريكية في أوكرانيا أبدًا». لكنني أعتقد أن جميع أنواع الخيارات قد تكون مطروحة إذا عرف الأوروبيون كيفية إدارة واشنطن جيدًا. 
يقول الاستراتيجي إنه ليس مندهشًا لأن ترامب، النيويوركي الذي لا حدود له، والذي تدرب في مدرسة محاميه الكبريتي روي كوهن، وهو نوع من مكيافيلي المحاكم، مارس توازن القوى منذ ولايته الأولى. يقول: «لا تنسوا أنه سلم أول صواريخ جافلين إلى أوكرانيا، وأمر بتدمير مرتزقة بوتين في سوريا، وقتل الجنرال الإيراني سليماني، وأمر بقصف إيران». في صيف عام 2024، قبل فوز ترامب، كان العديد من الاستراتيجيين الجمهوريين يبشرون بعصر «السلام من خلال القوة»، مدعين أن ملياردير نيويورك كان «يدرك خطورة بوتين». وجهة نظر لم يتم تأكيدها - على أقل تقدير - خلال بداية رئاسته، ولكنها قد تثبت الآن أهميتها. «خلال ولايته الأولى، شعر ترامب أنه قادر على التعامل مع بوتين. لم يتفاعل الآخر بعد القضاء على مرتزقته في سوريا. لكنه أدرك مؤخرًا أن بوتين قد تغير وأصبح متورطًا بعمق في الحرب لدرجة تمنعه من تغيير مساره. يقول جيمس كارافانو: «لم يعد ترامب يستبعد احتمال عدم تطبيق وقف إطلاق النار أبدًا». ويضيف الباحث في مؤسسة ليجاسي أنه لن يتفاجأ إذا بدأت أمريكا، في نهاية الخمسين يومًا، بإعادة تسليح أوكرانيا بشكل كبير، وفرض عقوبات، ومصادرة الأصول الروسية المجمدة في بنوكها. ويشير جوشوا ميتشل أيضًا إلى أن «صورة ترامب كـ»مجنون لا حدود له» تخدم مصالحه في هذه المواجهة الخطيرة». وقد وضع قصف إيران بوتين في موقف دفاعي. 
يخفف معلقون آخرون من حدة هذا التفاؤل، مشيرين إلى أنه بينما ترامب مستعد للتصعيد، إلا أنه لا يزال متفائلًا بخفض التصعيد. وأضاف: «لم أنتهِ من بوتين بعد»، مدعيًا أنه «لا أحد». وعلقت دانا وايت قائلة: «أوكرانيا ليست أولوية لأمريكا».يظل هذا الافتقار إلى الوضوح الأخلاقي والاستراتيجي نقطة ضعف في التحول الترامبي، الذي يكافح لإدراك أن الخصم الروسي منخرط في حرب جوهرية، هدفها الرئيسي هو الغرب. ويشير جوشوا ميتشل إلى أن «هذا يعيدنا إلى سوء الفهم بين الأمريكيين والروس، وبين منطق التجارة والحرب، الذي جسّده توكفيل ببراعة». في كتابه «الديمقراطية في أمريكا»، أشار الفيلسوف النورماندي إلى الظهور المتزامن لروسيا والولايات المتحدة، ولكن في تناقض فلسفي تام، «فتوحات الأمريكي تُنجز بالمحراث، وفتوحات الروسي بسيف الجندي». وهو تناقض استبق التنافس و حوار الصم .